| 1 | Bailamos |
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 10. juli 1999 og lørdag den 20. november 1999 med nummer 1 som højeste placering. | |||
| Optræder 25 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 3. juli 1999 og lørdag den 18. december 1999 med nummer 1 som højeste placering. | |||
| Optræder 17 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 17. juli 1999 og lørdag den 6. november 1999 med nummer 3 som højeste placering. | |||
| Optræder 32 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 26. juni 1999 og lørdag den 29. januar 2000 med nummer 1 som højeste placering. | |||
| Komponist | Dallas Austin | ||
| Komponist | Tionne Watkins | ||
| Producer | Dallas Austin | ||
| 5 | All Star |
| Optræder 30 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 22. maj 1999 og lørdag den 11. december 1999 med nummer 4 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 19. juni 1999 og lørdag den 30. oktober 1999 med nummer 1 som højeste placering. | |||
| Optræder 42 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 1. maj 1999 og lørdag den 12. februar 2000 med nummer 4 som højeste placering. | |||
| Optræder 58 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 31. juli 1999 og lørdag den 2. september 2000 med nummer 1 som højeste placering. | |||
| Optræder 25 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 15. maj 1999 og lørdag den 30. oktober 1999 med nummer 1 som højeste placering. | |||
| Komponist | Rodney Jerkins | ||
| Tekstforfatter | Rodney Jerkins | ||
| Tekstforfatter | Lashawn Daniels | ||
| Tekstforfatter | Cory Rooney | ||
| Optræder 32 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 3. juli 1999 og lørdag den 5. februar 2000 med nummer 7 som højeste placering. | |||
| 11 | Last Kiss |
| Optræder 21 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 29. maj 1999 og lørdag den 16. oktober 1999 med nummer 2 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 29. maj 1999 og lørdag den 9. oktober 1999 med nummer 2 som højeste placering. | |||
| Optræder 28 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 19. juni 1999 og lørdag den 25. december 1999 med nummer 14 som højeste placering. | |||
| 15 | Scar Tissue |
| Optræder 29 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 5. juni 1999 og lørdag den 18. december 1999 med nummer 9 som højeste placering. | |||
| Optræder 17 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 3. juli 1999 og lørdag den 23. oktober 1999 med nummer 10 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 10. juli 1999 og lørdag den 20. november 1999 med nummer 17 som højeste placering. | |||
| 18 | So Anxious |
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 17. juli 1999 og lørdag den 27. november 1999 med nummer 16 som højeste placering. | |||
| Optræder 13 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 14. august 1999 og lørdag den 6. november 1999 med nummer 18 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 3. juli 1999 og lørdag den 13. november 1999 med nummer 20 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 7. august 1999 og lørdag den 18. december 1999 med nummer 13 som højeste placering. | |||
| Optræder 14 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 17. juli 1999 og lørdag den 16. oktober 1999 med nummer 18 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 7. august 1999 og lørdag den 18. december 1999 med nummer 2 som højeste placering. | |||
| Optræder 22 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 3. juli 1999 og lørdag den 27. november 1999 med nummer 21 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 8. maj 1999 og lørdag den 18. september 1999 med nummer 4 som højeste placering. | |||
| Optræder 40 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 11. november 1995 og lørdag den 2. oktober 1999 med nummer 14 som højeste placering. | |||
| Optræder 34 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 10. juli 1999 og lørdag den 26. februar 2000 med nummer 16 som højeste placering. | |||
| 28 | Monster |
| Optræder 30 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 26. juni 1999 og lørdag den 22. januar 2011 med nummer 18 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 29. maj 1999 og lørdag den 9. oktober 1999 med nummer 25 som højeste placering. | |||
| 30 | Fortunate |
| Optræder 25 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 10. april 1999 og lørdag den 25. september 1999 med nummer 4 som højeste placering. | |||
| 31 | What Ya Want |
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 3. juli 1999 og lørdag den 13. november 1999 med nummer 29 som højeste placering. | |||
| 32 | Amazed |
| Optræder 55 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 5. juni 1999 og lørdag den 19. august 2000 med nummer 1 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 12. juni 1999 og lørdag den 23. oktober 1999 med nummer 33 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 5. juni 1999 og lørdag den 16. oktober 1999 med nummer 28 som højeste placering. | |||
| Optræder 22 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 28. august 1999 og lørdag den 22. januar 2000 med nummer 3 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 5. juni 1999 og lørdag den 16. oktober 1999 med nummer 15 som højeste placering. | |||
| Optræder 30 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 10. juli 1999 og lørdag den 29. januar 2000 med nummer 19 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 15. maj 1999 og lørdag den 25. september 1999 med nummer 36 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 10. juli 1999 og lørdag den 20. november 1999 med nummer 34 som højeste placering. | |||
| Optræder 33 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 28. november 1998 og lørdag den 18. september 1999 med nummer 2 som højeste placering. | |||
| Komponist | Matt Slocum | ||
| Tekstforfatter | Matt Slocum | ||
| Optræder 25 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 14. august 1999 og lørdag den 29. januar 2000 med nummer 9 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 26. juni 1999 og lørdag den 6. november 1999 med nummer 37 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 29. maj 1999 og lørdag den 9. oktober 1999 med nummer 29 som højeste placering. | |||
| Optræder 14 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 24. juli 1999 og lørdag den 23. oktober 1999 med nummer 44 som højeste placering. | |||
| Optræder 24 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 27. marts 1999 og lørdag den 4. september 1999 med nummer 5 som højeste placering. | |||
| Optræder 18 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 26. juni 1999 og lørdag den 23. oktober 1999 med nummer 46 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 3. juli 1999 og lørdag den 13. november 1999 med nummer 21 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 14. august 1999 og lørdag den 25. december 1999 med nummer 28 som højeste placering. | |||
| 49 | Little Man |
| Optræder 17 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 10. juli 1999 og lørdag den 30. oktober 1999 med nummer 39 som højeste placering. | |||
| 50 | Anywhere |
| Optræder 25 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 20. marts 1999 og lørdag den 4. september 1999 med nummer 15 som højeste placering. | |||
| 51 | Ready to Run |
| Optræder 18 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 24. juli 1999 og lørdag den 20. november 1999 med nummer 39 som højeste placering. | |||
| 52 | Back At One |
| Optræder 37 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 28. august 1999 og lørdag den 6. maj 2000 med nummer 2 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 17. juli 1999 og lørdag den 27. november 1999 med nummer 26 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 22. maj 1999 og lørdag den 2. oktober 1999 med nummer 21 som højeste placering. | |||
| Komponist | Jörgen Elofsson | ||
| Tekstforfatter | Britney Spears | ||
| Tekstforfatter | Jörgen Elofsson | ||
| Producer | David Kreuger | ||
| Producer | Per Magnusson | ||
| Optræder 6 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 4. september 1999 og lørdag den 9. oktober 1999 med nummer 54 som højeste placering. | |||
| Optræder 19 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 12. juni 1999 og lørdag den 16. oktober 1999 med nummer 19 som højeste placering. | |||
| Komponist | William Orbit | ||
| Tekstforfatter | Madonna | ||
| Optræder 13 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 17. juli 1999 og lørdag den 9. oktober 1999 med nummer 49 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 8. maj 1999 og lørdag den 18. september 1999 med nummer 43 som højeste placering. | |||
| Optræder 17 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 28. august 1999 og lørdag den 18. december 1999 med nummer 12 som højeste placering. | |||
| 60 | Heartbreaker Mariah Carey feat. Jay-Z |
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 4. september 1999 og lørdag den 15. januar 2000 med nummer 1 som højeste placering. | |||
| Komponist | Mariah Carey | ||
| Komponist | Jay-Z | ||
| Komponist | Jeffrey Cohen | ||
| Komponist | Lincoln Chase | ||
| Komponist | Michael Walden | ||
| Komponist | Shirley Elliston | ||
| Producer | Jimmy Jam | ||
| Producer | Terry Lewis | ||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 17. juli 1999 og lørdag den 27. november 1999 med nummer 58 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 24. april 1999 og lørdag den 4. september 1999 med nummer 27 som højeste placering. | |||
| 63 | I Love You |
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 28. august 1999 og lørdag den 8. januar 2000 med nummer 24 som højeste placering. | |||
| Optræder 18 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 19. juni 1999 og lørdag den 16. oktober 1999 med nummer 35 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 15. maj 1999 og lørdag den 25. september 1999 med nummer 38 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 4. september 1999 og lørdag den 22. januar 2000 med nummer 2 som højeste placering. | |||
| Optræder 45634 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 23. juli 1983 og lørdag den 18. januar 2020 med nummer 1 som højeste placering. | |||
| Optræder 17 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 22. maj 1999 og lørdag den 11. september 1999 med nummer 1 som højeste placering. | |||
| Komponist | Stevie Wonder | ||
| Komponist | Will Smith | ||
| Komponist | Kool Moe Dee | ||
| Komponist | Rob Fusari | ||
| Optræder 45634 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 23. juli 1983 og lørdag den 18. januar 2020 med nummer 1 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 24. april 1999 og lørdag den 4. september 1999 med nummer 51 som højeste placering. | |||
| Optræder 32 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 27. juni 1998 og lørdag den 9. oktober 1999 med nummer 45 som højeste placering. | |||
| Optræder 45634 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 23. juli 1983 og lørdag den 18. januar 2020 med nummer 1 som højeste placering. | |||
| Optræder 12 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 7. august 1999 og lørdag den 23. oktober 1999 med nummer 65 som højeste placering. | |||
| Optræder 13 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 21. august 1999 og lørdag den 13. november 1999 med nummer 62 som højeste placering. | |||
| Optræder 11 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 7. august 1999 og lørdag den 16. oktober 1999 med nummer 72 som højeste placering. | |||
| Optræder 45634 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 23. juli 1983 og lørdag den 18. januar 2020 med nummer 1 som højeste placering. | |||
| 77 | Sunshine |
| Optræder 12 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 24. juli 1999 og lørdag den 9. oktober 1999 med nummer 70 som højeste placering. | |||
| Optræder 21 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 17. juli 1999 og lørdag den 4. december 1999 med nummer 49 som højeste placering. | |||
| Optræder 9 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 24. juli 1999 og lørdag den 18. september 1999 med nummer 79 som højeste placering. | |||
| 80 | Get Gone |
| Optræder 22 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 21. august 1999 og lørdag den 15. januar 2000 med nummer 13 som højeste placering. | |||
| Optræder 28 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 4. september 1999 og lørdag den 11. marts 2000 med nummer 4 som højeste placering. | |||
| Optræder 16 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 4. september 1999 og lørdag den 18. december 1999 med nummer 45 som højeste placering. | |||
| 83 | Lately |
| Optræder 13 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 19. juni 1999 og lørdag den 11. september 1999 med nummer 56 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 24. april 1999 og lørdag den 4. september 1999 med nummer 16 som højeste placering. | |||
| Optræder 10 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 14. august 1999 og lørdag den 16. oktober 1999 med nummer 71 som højeste placering. | |||
| 86 | We Danced |
| Optræder 13 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 19. juni 1999 og lørdag den 11. september 1999 med nummer 65 som højeste placering. | |||
| 87 | Nookie |
| Optræder 11 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 31. juli 1999 og lørdag den 9. oktober 1999 med nummer 80 som højeste placering. | |||
| Optræder 16 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 3. juli 1999 og lørdag den 16. oktober 1999 med nummer 88 som højeste placering. | |||
| Optræder 6 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 7. august 1999 og lørdag den 11. september 1999 med nummer 84 som højeste placering. | |||
| Komponist | D.J. Delmundo | ||
| Komponist | Danski | ||
| Komponist | Dj Delmundo | ||
| Optræder 19 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 31. juli 1999 og lørdag den 4. december 1999 med nummer 46 som højeste placering. | |||
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 1. maj 1999 og lørdag den 11. september 1999 med nummer 37 som højeste placering. | |||
| Optræder 18 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 15. maj 1999 og lørdag den 11. september 1999 med nummer 10 som højeste placering. | |||
| Optræder 10 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 31. juli 1999 og lørdag den 2. oktober 1999 med nummer 89 som højeste placering. | |||
| Optræder 16 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 29. maj 1999 og lørdag den 11. september 1999 med nummer 27 som højeste placering. | |||
| Optræder 5 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 7. august 1999 og lørdag den 4. september 1999 med nummer 17 som højeste placering. | |||
| Optræder 29 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 17. juli 1999 og lørdag den 26. februar 2000 med nummer 42 som højeste placering. | |||
| Optræder 12 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 21. august 1999 og lørdag den 13. november 1999 med nummer 86 som højeste placering. | |||
| Optræder 12 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 26. juni 1999 og lørdag den 11. september 1999 med nummer 84 som højeste placering. | |||
| 99 | Who Dat |
| Optræder 20 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 24. april 1999 og lørdag den 4. september 1999 med nummer 5 som højeste placering. | |||
| Optræder 45634 gange på Billboard Hot 100 mellem lørdag den 23. juli 1983 og lørdag den 18. januar 2020 med nummer 1 som højeste placering. | |||